Roland Obersteg trat 1980 als Grundwehrdienstleistender in die Bundeswehr ein. Nach dem Wechsel in die Offizierlaufbahn und seinem Studium der Luft- und Raumfahrttechnik an der Universität der Bundeswehr in München diente er in verschiedenen Verwendungen als Technischer Offizier, bevor er ab 1998 am Lehrgang Generalstabs-/Admiralstabsdienst International an der Führungsakademie der Bundeswehr in Hamburg teilnahm.
Seine weitere Dienstzeit als Stabsoffizier war vor allem durch zwei Schwerpunkte geprägt: Luftfahrt und Personal. So war er neben verschiedenen Verwendungen im Bundesministerium der Verteidigung und im Personalamt der Bundeswehr unter anderem Kommandeur der Technischen Gruppe des Marinefliegergeschwaders 3 in Nordholz und Dienststellenleiter im Zentrum für Nachwuchsgewinnung Nord.
Auf Verwendungen im Bundesamt für Personalmanagement der Bundeswehr und als Stellvertretender Unterabteilungsleiter und Projektkoordinator für Rüstungsprojekte im Bundesministerium der Verteidigung folgte ab 2017 in der Funktion des Abteilungsleiters Führung im neu aufgestellten Kommando Cyber- und Informationsraum seine erste Admiralsverwendung. In dieser Dienststelle folgte er – verbunden mit der Ernennung zum Konteradmiral – 2020 seinem Vorgänger Dr. Thomas Daum als Chef des Stabes nach.